Что значит трет бутил

Бутил

Бутил — одновалентный радикал бутана, или заместитель с формулой -С₄Н₉, производное бутана или изобутана (С₄Н₁₀). Часто является заместителем в органических веществах.

н-Бутан может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.

Нормальный или н-бутил: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂— (систематическое название: бутил)

Вторичный бутил или втор-бутил: CH₃-CH₂-CH(CH₃)- (систематическое название: 1-метилпропил)

Другой разветвлённый изомер бутана — изобутан, может быть замещённым по 3-ём терминальным атомам или по центральному

Изобутил: (CH₃)₂CH-CH₂— (систематическое название: 2-метилпропил)

Третичный бутил, трет-бутил: (CH₃)₃C- (систематическое название: 1,1-диметилэтил)

Содержание

Номенклатура

Согласно номенклатуре ИЮПАК, «изобутил», «втор-бутил», и «трет-бутил» все сохранили тривиальные имена.

структурная формула	устоявшееся название	Номенклатура ИЮПАК	систематическое имя	альтернативные названия
	н-бутил	бутил	бутил	бутан-1-ил
	изобутил	изобутил	2-метилпропил	2-метилпропан-1-ил
	втор-бутил	втор-бутил	1-метилпропил	бутан-2-ил
	трет-бутил	трет-бутил	1,1-диметилэтил	2-метилпропан-2-

Бутил является наибольшим заместителем для которых используются тривиальные названия. Префикс изо-, втор- и трет- относятся к количеству атомов углерода присоединившегося к «главному атому углерода» (также известен как R I ). Изо — означает — один, втор— два и трет-— три.

Примеры

Ниже представлены все четыре изомера «бутил ацетатов»

н-бутил ацетат	изобутилацетат	втор-бутилацетат	трет-бутилацетат

Этимология

С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Имя масляной кислоты пришло из того, что она содержится в прогорклом масле. Имя «butyric acid», в свою очередь, происходит из Латыни мяслянный — «butter».

Стерические свойства

С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. Трет -бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции конформацию.

Якорная группа

Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в экваториальном положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком аксиальном положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.

Трет-бутиловый эффект

Трет-бутильный заместитель очень стерически требователен и используется в химии kinetic stabilisation вместе с другими объёмистыми группами, такими как триметилсилильная группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют трет-бутиловый эффект.

Этот эффект иллюстрируется в реакции Дильса-Альдера ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет коэффициент скорости реакции более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя. [1]

Электроноакцепторные свойства

Благодаря различным позициям, которыми бутилные группы могу соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка электронная плотность у третичного атома углерода трет-бутилгруппы наибольшая, а у н-бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении основных свойств литированных веществ от н-бутиллития, через втор-бутиллитий к трет-бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, трет-бутанол.

Применение

Алкиллитий сильное металлорганическое основание. Он может депротонировать очень слабые кислоты, ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: н-бутиллитий, втор-бутиллитий и трет-бутиллитий.

Гидрирующий агент диизобутилалюминий гидрид содержит два изобутильных остатка.

Примечания

1. ↑Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493—2496 DOI:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

Ссылки

Углеводородные радикалы
Линейные насыщеные	Метил · Этил · Пропил · Изопропил · н-Бутил · Изобутил · втор-Бутил · трет-Бутил · Пентил · Гексил
Линейные ненасыщеные	Винил · Аллил
Циклические насыщеные	Циклопропил · Циклобутил · Циклопентил · Циклогексил
Ароматические	Фенил · Бензил · Мезил · Тритил

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Бутил» в других словарях:

бутил- — butil statusas T sritis chemija apibrėžtis Grupė. formulė H(CH₂)₄– santrumpa( os) Bu atitikmenys: angl. butyl rus. бутил … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Бутил — C4H9, радикал бутильных алкоголей (см. это слово), входящий в состав различных соединений в четырех изомерных состояниях: нормальный Б. [CH3CH2CH2CH2], изобутил [(CH3)2СНСН2], псевдобутил или вторичный Б. и третичный Б. [C(CH3)3]. М. Львов. Δ … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

бутил — бутил, бутилы, бутила, бутилов, бутилу, бутилам, бутил, бутилы, бутилом, бутилами, бутиле, бутилах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов

бутил — бут ил, а … Русский орфографический словарь

бутил — (2 м) … Орфографический словарь русского языка

бутил — у, ч. Одновалентний залишок – радикал бутану, один з алкілів … Український тлумачний словник

бутил — іменник чоловічого роду хімічна сполука … Орфографічний словник української мови

бутил — бутил/ … Морфемно-орфографический словарь

бутил родамин — бутил родамин … Орфографический словарь-справочник

бутил станноновый — бутил станноновый … Орфографический словарь-справочник

Источник

Бутильная группа — Butyl group

Изомер н- бутан может соединяться двумя способами, давая образование двух «-бутильных» групп:

• Если он соединяется с одним из двух концевых атомовуглерода , это нормальный бутил или н-бутил : CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ — (полное систематическое название: бутил)
• Если он соединяется с одним из нетерминальных (внутренних) атомов углерода, это вторичный бутил или втор- бутил : CH ₃ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) — (полное систематическое название: 1-метилпропил)

Второй изомер бутана, изобутан, также может соединяться двумя способами, в результате чего образуются две дополнительные группы:

• Если он соединяется с одним из трех концевых атомов углерода, это изобутил : (CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ — (полное систематическое название: 2-метилпропил)
• Если он соединяется с центральным углеродом, это третичный бутил , трет- бутил или трет- бутил : (CH ₃ ) ₃ C- (полное систематическое название: 1,1-диметилэтил)

СОДЕРЖАНИЕ

Номенклатура

Согласно номенклатуре ИЮПАК , названия «изобутил», « втор- бутил» и « трет- бутил» допускаются. Последнее руководство изменило это: только трет- бутил остается в качестве предпочтительного префикса, все другие названия бутила удалены. Согласно соглашению скелетных формул , каждое окончание линии и пересечение линии указывает атом углерода (если не указано иное), насыщенный односвязными атомами водорода (если не указано иное). Символ «R» указывает на любой радикал или другую неспецифическую функциональную группу.

Формула скелета	Распространенное имя	Предпочтительное название IUPAC	(Старое) Систематическое название	Альтернативное обозначение
	н- бутил	бутил	бутил	бутан-1-ил
	втор- бутил	бутан-2-ил	1-метилпропил	бутан-2-ил
	изобутил	2-метилпропил	2-метилпропил	2-метилпропан-1-ил
	трет- бутил	трет- бутил	1,1-диметилэтил	2-метилпропан-2-ил

Бутил является самым большим заместителем, для которого обычно используются тривиальные названия всех изомеров.

Углерод бутильной группы, который связан с остальной частью (R) молекулы, называется первичным углеродом R I или R. Приставки sec (от «вторичный») и tert (от «третичный») относятся к числу дополнительных боковых цепей (или атомов углерода), связанных с первым бутильным атомом углерода. Префикс «iso» (от «изомер») означает «равно», а префикс « n- » означает «нормальный».

Пример

Четыре изомера « бутилацетата » демонстрируют эти четыре изомерные конфигурации. Здесь ацетатный радикал появляется в каждой из позиций, где используется символ «R» в приведенной выше таблице:

Этимология

Алкильные радикалы часто рассматриваются как последовательность, последовательность которой определяется числом задействованных атомов углерода. В этой последовательности бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним, названным в честь его истории. Слово «бутил» происходит от масляной кислоты , четырехуглеродной карбоновой кислоты, содержащейся в прогорклом масле . Название «масляная кислота» происходит от латинского butyrum , сливочного масла . Последующие алкильные радикалы в ряду называются просто от греческого числа, которое указывает количество атомов углерода в группе: пентил , гексил , гептил и т. Д.

трет- бутил эффект

Трет — бутиловый заместитель очень громоздким и используется в химии для кинетической стабилизации , как и другие объемные группы , такие как соответствующий триметилсилил группы. Влияние трет- бутильной группы на протекание химической реакции называется трет- бутильным эффектом, что показано в реакции Дильса-Альдера ниже. По сравнению с водородным заместителем трет- бутильный заместитель увеличивает скорость реакции в 240 раз.

Эффект трет- бутила является примером стерических затруднений .

Источник