Что значит гидрогенизированный углерод

гидрогенизированный атом углерода – тот атом, к которому присоединен водород. Наиболее гидрогенизированный – там где больше всего Н

• Присоединение хлорноватистой кислоты с образованием хлоргидринов:

Гидратация

Реакция присоединения воды к алкенам протекает в присутствии серной кислоты [21] :

Карбкатион — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь.

14. Этиленовые углеводороды. Химические свойства: реакции с окислителями. Каталитическое окисление, реакция с надкислотами, реакция окисления до гликолей, с разрывом связи углерод-углерод, озонирование. Вакер-процесс. Реакции замещения.

Алке́ны ( олефины , этиленовые углеводороды ) — ациклические непредельные углеводороды , содержащие одну двойную связь между атомами углерода , образующие гомологический ряд с общей формулой C _n H _2n

Окисление

Окисление алкенов может происходить в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.

При сжигании на воздухе олефины дают углекислый газ и воду.

В присутствии солей палладия этилен окисляется до ацетальдегида . Аналогично образуется ацетон из пропена .

• При действии на алкены сильных окислителей (KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ в среде Н₂SO₄) при нагревании происходит разрыв двойной связи:

_(кетон)

При окислении алкенов разбавленным раствором марганцовки образуются двухатомные спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде.

Ациклические и циклические алкены при взаимодействии с надкислотами RCOOOH в неполярной, среде образуют эпоксиды (оксираны), поэтому сама реакция носит название реакции эпоксидирования.

при взаимодействии алкенов с озоном образуются перекисные соединения, которые называются озо-нидами. Реакция алкенов с озоном является наиболее важным методом окислительного расщепления алкенов по двойной связи

Алкены не вступают в реакции замещения.

Вакер-процесс —процесс получения ацетальдегида прямым окислением этилена .

Вакер-процесс основан на реакции окисления этилена дихлоридом палладия:

15. Алкены: химические свойства. Гидрирование. Правило Лебедева. Изомеризация и олигомеризация алкенов. Радикальная и ионная полимеризация. Понятие полимер, олигомер, мономер, элементарное звено, степень полимеризации. Теломеризация и сополимеризация.

Гидрирование

Гидрирование алкенов непосредственно водородом происходит только в присутствии катализатора. Катализаторами гидрирования служат платина,палладий, никель

Гидрирование можно проводить и в жидкой фазе с гомогенными катализаторами

При нагревании возможна изомеризация молекул алкенов, которая

может привести как к перемещению двойной связи, так и к изменению скелета

Это разновидность реакции присоединения. Полимеризация — это реакция последовательного соединения одинаковых молекул в большие по размеру молекулы, без выделения какого-либо низкомолекулярного продукта. При полимеризации атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, находящемуся у двойной связи, а к другому атому углерода присоединяется остальная часть молекулы.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + . -CH2-CH2-CH2-CH2- .

или n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (полиэтилен)

Вещество, молекулы которого вступают в реакцию полимеризации, называются мономером. Молекула мономера обязательно должна иметь хотя бы одну двойную связь. Образующиеся полимеры состоят из большого количества повторяющихся цепочек, имеющих одинаковое строение (элементарных звеньев). Число, показывающее, сколько раз в полимере повторяется структурное (элементарное) звено, называется степенью полимеризации (n).

В зависимости от вида промежуточных частиц, образующихся при полимеризации, различают 3 механизма полимеризации: а) радикальный; б)катионный; в) анионный.

По первому методу получают полиэтилен высокого давления:

Катализатором реакции выступают пероксиды.

Второй и третий методы предполагает использование в качестве катализаторов кислот (катионная полимеризация), металлорганических соединений.

В химии олигомер ) — молекула в виде цепочки из небольшого числа одинаковых составных звеньев .

Теломеризация – олигомеризация алкенов в присутствии веществ – передатчиков цепи (телогенов). В результате реакции образуется смесь олигомеров (теломеров), концевые группы которых представляют собой части телогена. Например, в реакции CCl₄ с этиленом телогеном является CCl₄.

Инициирование этих реакций может осуществляться радикальными инициаторами или g -излучением.

16. Алкены. Реакции радикального присоединения галогенов и галогеноводородов (механизм). Присоединение карбенов к олефинам. Этилен, пропилен, бутилены. Промышленные источники и основные пути использования.

Алкены легко присоединяют галогены, особенно хлор и бром (галогенирование).

Типичной реакцией такого типа является обесцвечивание бромной воды

CH2=CH2 + Вr2 → СH2Br-CH2Br (1,2-дибромэтан)

Электрофильное присоединение галогенводородов к алкенам происходит по правилу Марковникова :

Марковникова правило: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинаматом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

Источник

Гидрогенизированный атом углерода – тот атом, к которому присоединен водород. Наиболее гидрогенизированный – там где больше всего н

Гидратация ацетилена (реакция Кучерова) идет при пропускании ацетилена в воду, в которой содержится соль двухвалентной ртути и серная кислота. Сначала образуется нестойкое соединение — виниловый спирт, который тут же изомеризуется до уксусного альдегида. Гомологи ацетилена также способны присоединять воду.

СН≡СН + H2O => СH2=CH-OH ( изомеризация) => СH3-COH

21. Алкины. Реакции нуклеофильного присоединения спиртов, синильной и уксусной кислоты. Понятия о нуклеофильном механизме присоединения по тройной связи. Карбонилирование алкинов. Окислительные превращения алкинов. Олигомеризация и полимеризация. Применение в промышленности.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, имеющие в своей молекуле тройную связь. Общая формула алкинов — C_nH_2n-2 (n ≥ 2). Простейший алкин ацетилен.

Присоединение уксусной кислоты в присутствии фосфорной кислоты.

Образующийся винилацетат служит сырьем для производства поливинилацетата-основного компонента известного клея ПВА.

Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является Реакция Фаворского — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:

Присоединение синильной кислоты

1. Димеризация идет в присутствии хлорида меди (I). Образующийся винилацетилен

служит сырьем для получения хлоропрена. Винилацетилен способен к дальнейшей

полимеризации и присоединяя молекулу ацетилена образует дивинилацетилен.

2. Тримеризация — объединение 3-х молекул ацетилена с образованием бензола

Реакции олигомеризации

В присутствии солей меди(I) и хлорида аммония в водной среде ацетилен вступает в реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена:

Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена:

1. Ацетиленовые углеводороды легко окисляются при действии обычных окислителей, а при энергичном окислении разрываются по месту тройной связи. Так, ацетилен окисляется раствором перманганата калия до щавелевой кислоты (оксалата калия).

3СН≡СН + 8KMnO₄ =>3KOOC-COOK + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

2. Горение — огромное количество тепла, выделяющееся при сгорании ацетилена в кислороде, позволяет проводить резание и сваривание металлов.

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. Его применение:

1. В качестве топлива при резке и сваривании металлов

2. Производство ацетальдегида, а из него уксусную кислоту и этанол.

3. Производство хлорвинила сырья для получения медицинского полимера —

4. Производство винилацетилена — сырья для получения хлоропренового каучука,

22. Ацетиленовые углеводороды: С-Н-кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью. Константа кислотности. Реакции замещения. Образование ацетиленидов, их свойства и синтетическое применение. Реакции альдегидов и кетонов с алкинами.

Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью

1. Ацетилениды. Ацетилен взаимодействует с металлическим натрием в среде жидкого аммиака:

2. Реакция с альдегидами и кетонами:

1. В отличие от этана и этилена, ацетилен имеет кислотные свойства. Атом водорода при углероде с тройной связью способен замещаться на атом металла. Так при пропускании ацетилена через аммиачный раствор нитрата серебра выпадает белый осадок ацетиленида серебра, аммиачный раствор хлористой меди дает красный осадок ацетиленида меди. Ацетилениды легко взрываются при ударе или нагревании. К ацетиленидам относится и карбид кальция СаС2.

Ацетилениды разрушаются кислотами

Ag-C≡С-Ag + 2HCl => СH≡СН + 2AgCl

Ацетилениды щелочных и щелочно-земельных металлов используются для получения гомологов ацетилена.

23. Циклопарафины. Изомерия. Номенклатура. Методы получения: из дигалогенпроизводных, из солей дикарбоновых кислот, гидрогенизацией ароматических углеводородов, дегидроциклизацией парафинов, реакциями циклоприсоединения.

Циклоалканы(циклопарафины) — это насыщенные циклические углеводороды с общей формулой С_nH_2n. Циклоалканы могут иметь циклы, включающие три, четыре, пять, шесть и семь атомов углерода.

Осн. природный источник циклоалканов — нефть

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно вциклопропане не 109°28′, а меньше из-за геометрии.

Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов

Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):

24. Циклопарафины. Пространственное строение. Напряжение цикла, его виды. Инверсия цикла. Особенности химических свойств циклоалканов, реакции замещения, раскрытия, сужения и расширения кольца. Нахождение в природе и применение моно-, би- и полициклоалканов.

Все атомы углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образуют 4 σ-связи. Однако углы между связями зависят от размера цикла. В циклопропане и циклобутане они составляют, соответственно, 60 и 90, (нормальный валентный угол 109,28 0 ), что создает в этих молекулах напряжение, поскольку перекрывание орбиталей идет вне прямой, соединяющей ядра атомов углерода. Эти сигма-связи изогнуты подобно банану и называются «банановыми». Поэтому циклы в напряженных циклоалканах неустойчивы и легко разрываются.

Для циклоалканов характерны следующие виды напряжений: 1 ) торсионное (Пи-гцеровское) напряжение — связано со взаимодействием химических связей в заслоненной или частично заслоненной конформациях; 2) напряжение Ван-дер-Ваальса — обусловлено взаимным отталкиванием заместителей при сближении на расстояние, близкое сумме их вандерваальсовых радиусов; 3) угловое (Байеровское) напряжение — присуще отдельным циклоалканам и связано с отклонением валентных углов между углерод-углеродными связями в цикле от нормального (тетраэдрического) значения.

В обычных условиях преобладающая часть молекул циклогексана (99,9 %) существует в конформации «кресла». В результате вращения вокруг углерод-углеродных связей одна конформация «кресла» переходит в другую, энергетически равноценную, форму кресла. Такой процесс называют инверсией цикла. ве конформации «кресла» могут взаимно превращаться как с промежуточным образованием конформации «ванны», конформации, так и без прохождения через конформацию «ванны».

1. конформация кресла

Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, а для циклопентана и циклогексана более характерны реакции замещения.

Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды — в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах.

25.Ароматические углеводороды. Пространственное и электронное строение молекулы бензола. Ароматичность. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности. Номенклатура и изомерия аренов. Физические свойства ароматических углеводородов.

Арены — это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С6Н6

Источник

Вам также может понравиться

Бухгалтерские термины и определения

ПРОЦЕДУРЫ ОТКЛЮЧЕНИЯ Процессы, обеспечивающие изоляцию

Происхождение слова «вокзал»

О том, что представляют собой современные вокзалы

Этимология слова «сланцы»

Сланцы — летняя открытая обувь, особенно популярная