Что значит единственное монобромпроизводное

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Монобромпроизводное

Монобромпроизводное можно получить бромированием ацетилированного толуидина с последующим гидролизом образующегося монобромтолуидида. Иодирование анилина легко протекает при обработке его смесью 12 — NaHGOg. Образуется монопроизводное — n — иоданилин, причем бикарбонат служит для удаления образующегося восстановителя — йодистого водорода. [1]

Монобромпроизводное можно получить бромированием ацетилированного толуидина с последующим гидролизом образующегося монобромтолуидида. Иодирование анилина легко протекает при обработке его смесью 12 — NaHCOs. Образуется монопроизводное — n — иоданилин, причем бикарбонат служит для удаления образующегося восстановителя — йодистого водорода. [2]

Для получения монобромпроизводного требуется 1 моль брома на 1 моль бензола. [3]

Для получения монобромпроизводного требуется 1 моль брома на 1 моль бензола. Из условия задачи следует, что 0 2 моль бензола обработаны 0 4 моль брома, следовательно, образуются дибромзамещенные, т.е. о — и я-ди-бромбензолы. [4]

Для получения монобромпроизводного требуется 1 моль брома на 1 моль бензола. [5]

Если необходимо получить монобромпроизводное , анилин ацилируют, чтобы превратить группу — NH2 в группу — NH-COR, которая является более слабым активирующим заместителем. [6]

Метальный дериват при бромиро-вании дает монобромпроизводное , в котором атом брома легко выменивается и который образует пиридиниевую соль. [7]

Горячее фильтрование дает возможность удалить следы монобромпроизводного , растворимого в воде и кислотах. [8]

Он не ацетилируется, при действии брома дает бесцветное монобромпроизводное . Обычными реакциями в яви может быть обнаружена только одна карбонильная группа. Он образует красную натриевую соль, ори метилировании которой получается N-метилхинофталон. [9]

Скорость образования дибромпроизводного XXIII зависит от скорости дегидратации монобромпроизводного XXII , которая для нуклеозидов при низких температурах довольно мала. Для получения производных типа XXIII необходимы либо длительное воздействие с использованием избытка брома, либо более высокая температура реакции. При бромировании производных тимина конечным продуктом реакции является 5-бром — 6-окси — 5 6 — дигидротимин95; бромирование бромной водой в этом случае протекает практически мгновенно даже при комнатной температуре. [10]

При бромировании 1 3 5-трифенилбензола получается с выходом 90 % монобромпроизводное . [12]

При бронировавши 1 3 5-трифенилбензола получается с выходом 90 % монобромпроизводное . [13]

Это соединение при обработке одним эквивалентом брома в уксусной кислоте дает монобромпроизводное . О том, что произошло бро-мирование бензольного ядра, свидетельствует устойчивость соединения к азотнокислому серебру или основанию. Получено также мононитропроизводное 5-метил — 2 1 3-бензотиадиазола. [14]

Подобно террациноевой кислоте, она при щелочном плавлении образует 3-этилфенол, а ее монобромпроизводное при действии щелочи претерпевает одновременно с дегидробромированием также и декарбоксилирование. УФ-спектр этой кислоты очень близок к УФ-спект-ру 7 — О Ксиинданона. [15]

Источник

Что значит единственное монобромпроизводное

При бромировании 28,8 г гомолога бензола в присутствии железа получено 35,82 г монобромпроизводного. Выход продукта составил 75%. Известно, что при бромировании этого углеводорода на свету образуется единственное монобромпроизводное. Установите молекулярную формулу углеводорода, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение реакции с бромом на свету.

1) Напишем уравнение реакции в общем виде:

2) Установим молекулярную формулу углеводорода:

m_теор

Молекулярная формула —

3) Изображена структурная формула.

Так как на свету образуется только одно монобромпроизводное, все атомы водорода в боковых цепях эквивалентны. Это означает, что в боковых цепях есть только метильные группы. Среди трёх триметилбензолов наиболее симметричным является 1,3,5-триметилбензол:

4) Написано уравнение реакции с бромом на свету:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы.	4
Правильно записаны три элемента ответа	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно.	0
Максимальный балл	4

Здравствуйте, объясните пожалуйста, почему нельзя использовать изопропилбензол, ведь при бромировании на свету замещение пойдет лишь у альфа-атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом, следовательно, образуется лишь одно монобромпроизводное. Я заблуждаюсь? Или чего-то не понимаю?

Здравствуйте, в данном случае возможен и Ваш вариант ответа. Изопропилбензол не будет ошибкой.

В условии задачи написано , что реакция идет в присутствии катализатора . Вопрос : почему в пояснении реакция идет на свету без катализатора ?

реакция с катализатором требовалась для расчетов, а в конце задания просят написать реакцию с бромом на свету.

А не может быть такого, чтобы этим гомологом бензола был пропил бензол?

при использовании пропилбензола возможно образование нескольких бромпроизводных.

Источник

Способ получения монобромпроизводных алканов, циклоалканов и арилалканов

Владельцы патента RU 2282611:

Изобретение относится к способу получения монобромпроизводных алканов, циклоалканов и арилалканов. Процесс осуществляют путем взаимодействия соответствующих углеводородов с тетрабромметаном при температуре 150-180°С в жидкой фазе в присутствии комплекса хлорида или бромида меди с азотсодержащим соединением. При этом в качестве азотсодержащего соединения используют амин общей формулы Ph-CH(OH)-Q-NHR’, где Q — группа -СН(СН₃)- или -(CH₂)_n— при n=1-3, R’ — низший алкил. Технический результат — повышение производительности катализатора, упрощение и удешевление технологии процесса. 1 табл.

Изобретение относится к химической промышленности и тонкому органическому синтезу, в частности — к получению монобромпроизводных алканов, циклоалканов и арилалканов.

Монобромпроизводные алканов, циклоалканов и арилалканов широко используются в производстве лекарственных препаратов, поверхностно-активных веществ и в других областях промышленного тонкого органического синтеза.

Получение монобромпроизводных углеводородов представляет собой сложную задачу. Прямое бромирование алканов и их аналогов молекулярным бромом обратимо и неселективно, в настоящее время этот метод получения органических бромпроизводных практически не используется [Ф.Ф.Муганлинский, Ю.А.Трегер, М.М.Люшин, Химия и технология галогенорганических соединений, М., Химия, 1991 г., с.227].

Известен способ получения монобромалканов путем взаимодействия соответствующих спиртов с молекулярным бромом в растворе бензола или толуола в присутствии серы и бромида железа [Авторское свидетельство СССР 468906, МКИ С 07 С 19/02, 1975]. В других способах предлагается использовать в качестве катализаторов оксид хрома (VI) [Авторское свидетельство СССР 392682, МКИ С 07 С 19/02, 1975], MnO₂ [Авторское свидетельство СССР 406448, МКИ С 07 С 19/02, 1974] и т.д. Недостатком этих способов является использование токсичного молекулярного брома и катализаторов, разделение которых с продуктами реакции представляет собой самостоятельную сложную задачу, а также малая доступность высших алифатических спиртов при получения соответствующих бромпроизводных.

Значительный интерес представляла бы возможность получения бромпроизводных из соответствующих углеводородов при взаимодействии с полибромпроизводными, для которых к настоящему времени разработаны эффективные одностадийные методы получения — например, CBr₄ легко и с высокой селективностью получается при взаимодействии бромноватистого натрия с ацетоном. Известен способ получения монобромпроизводных алканов и циклоалканов путем взаимодействия последних с CBr₄ в двухфазной системе в присутствии гидроксида натрия [P.R.Schreiner, O.Lauenstein, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, v.37, p.1895]. Недостатком способа является низкая производительность — время реакции доходит до 90 час, а выход продуктов находится при этом в пределах 30-70%. Известен также способ получения монобромалканов путем взаимодействия соответствующих алканов с комплексом CBr₄.2АlВr₃ [И.С.Ахрем, А.В.Орлинков, Л.В.Афанасьева, М.Е.Вольпин, Известия АН СССР, сер. хим., 1996, с.1208]. Двукратный избыток бромида алюминия и чувствительность бромирующего агента к влаге осложняют практическую реализацию способа.

Наиболее близким аналогом к описываемому способу по сущности и достигаемому техническому результату является способ получения монобромпроизводных алканов, циклоалканов и арилалканов путем взаимодействия соответствующих углеводородов с CBr₄ при температуре 150-180°С в присутствии комплексов CuBr ли CuBr₂ с бромидами четвертичных оснований аммония или привитыми на кремнезем полиметаллофенилсилоксанами, содержащими в качестве металла медь или никель [В.В.Смирнов, В.М.Зеликман, И.П.Белецкая и др. Журн. орган. химии, 2003, т.38, № 1, c.1004]. Способ обеспечивает высокий выход целевых продуктов. Недостатком способа является низкая производительность катализатора (не более 0.6 г продукта/г катализатора в час), что приводит к большому расходу содержащего дефицитные компоненты катализатора. Кроме того, использование катализатора в количестве до 10 вес.% от реакционной массы осложняет выделение целевого продукта.

Задачей данного изобретения является создание способа получения монобромпроизводных алканов, циклоалканов и арилалканов путем взаимодействия соответствующих углеводородов с CBr₄ при температуре 150-180°С, обеспечивающего повышение производительности катализатора и, следовательно, упрощение и удешевление технологии процесса.

Поставленная задача решается способом получения монобромпроизводных алканов, циклоалканов и арилалканов путем взаимодействия соответствующих углеводородов с тетрабромметаном при температуре 150-180°С в жидкой фазе в присутствии комплекса хлорида меди с азотсодержащим соединением формулы

где Q — группа -СН(СН₃)- или -(СН₂)_n— при n=2-3, R’ — низший алкил.

Технический результат, получаемый при использовании вышеописанного изобретения, состоит в существенном (в 7-10 раз) повышении производительности катализатора, что позволяет использовать его в значительно меньшем количестве, тем самым упрощая и удешевляя технологию процесса.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Приготовление катализатора I. В стеклянную колбу помещают 1 г (0,01 моля) хлорида меди (I) и 100 мл (2 моля) ацетонитрила. После полного растворения соли добавляют 1,6 г (0,01 моля) 3-(N-метиламино)-1-фенилпропанола-1 (AM). Выпавший через несколько минут осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Масса полученного катализатора общей формулы (CuCl)₂.(АМ)₂ составляет 2,5 г. Маточный раствор перегоняют, отделяя чистый растворитель. Регенерированный ацетонитрил используют для последущих опытов.

Аналогичным образом получены катализаторы:

Пример 2. Проведение синтеза.

В реакционный сосуд из толстостенного стекла помещают 10 мл (0.05 моля) н-декана, 3.3 г (0.01 моля) тетрабромметана и 40 мг катализатора. Сосуд помещают в специальный аппарат, обеспечивающий перемешивание реакционной массы за счет неравномерного вращения, нагревают до 160°С и выдерживают 3 час. Выделяют 1.4 г (70% от теории) монобромдодекана. Производительность катализатора составляет 11.7 г продукта на 1 г катализатора в час.

Использование катализатора в количествах более или менее выбранного нецелесообразно: уменьшение приводит к существенному уменьшению конверсии реагентов, а повышение не дает измеримого положительного эффекта и лишь увеличивает расход катализатора. Аналогично ведут процесс в примерах 3-12.

Условия и результаты опытов собраны в таблице.

Таблица Условия и результаты опытов по получению монобромпроизводных углеводородов
№ п/п	катализатор	углеводород	время реакции, час	Температура, °С	Выход, %	Производительность г/г.час
2	I	н-декан	3	160	70	11.7
3	II	н-декан	3	160	75	12.0
4	III	н-декан	3	160	78	12.3
5	IV	н-декан	3	160	75	12.0
6	I	додекан	5	160	80*	12,5
7	IV	н-декан	5	150	70	11,7
8	IV	н-декан	5	140	45	7,8
9	IV	н-декан	3	180	83**	12,8
10	I	циклогексан	3	190	80**	12,5
11	I	м-ксилол	4	160	80	12,5
12	II***	н-декан	3	160	82	12,7
* — выдерживание реакционной массы в течение 5 часов без дополнительной загрузки катализатора приводит к незначительному росту выхода монобромдекана, при этом в смеси обнаружено до 5% тяжелых продуктов осмола.
** — в смеси обнаружено 5-6% тяжелых продуктов осмола.
*** — в опыте использовали 75 мг катализатора

Способ получения монобромпроизводных алканов, циклоалканов и арилалканов путем взаимодействия соответствующих углеводородов с тетрабромметаном при температуре 150-180°С в жидкой фазе в присутствии комплекса хлорида или бромида меди с азотсодержащим соединением, отличающийся тем, что в качестве азотсодержащего соединения используют амин общей формулы

Источник