Ароматические вещества
Ароматические вещества (от греческого aroma — корни). Ароматическими веществами в прежнее время называли корни, издающие приятный запах. Впоследствии название это было распространено и на некоторые другие продукты растительного и животного царств, проявляющие те же свойства, как например корица, перец, анисовое масло, амбра, мускус и т. п. В настоящее время название это применяется без отношения к происхождению вещества, руководятся же исключительно свойствами последнего. Теперь, когда благодаря успехам органической химии в последние два десятилетия получено большое число приятно пахнущих соединений синтетическим путем, определение понятия ароматических веществ может быть сделано такое: ароматическими называются как природные, так и искусственно полученные вещества, относящиеся к различным классам органических соединений, обладающие только одним общим признаком — способностью вызывать приятное ощущение запаха. Ароматическими веществами пользовались уже в глубокой древности как предметами роскоши, для целей культа и как лечебными средствами. Почти все они были растительного происхождения, за исключением нескольких, принадлежащих к животному царству. В растительных организмах ароматические вещества встречаются большей частью готовыми в виде эфирных масел. Для извлечения последних пользуются различными способами: 1) выжиманием, которое в зависимости от формы частей растений, содержащих эфирные масла, достигается при помощи скобления, выдавливания или прессования, этот прием обыкновенно применяется, когда обрабатываемым материалом служат мягкие части, например, корка лимонов, апельсинов; 2) отгонкой с водой или с водяным паром, или же в разреженном пространстве — наиболее употребительный способ извлечения эфирных масел; 3) настаиванием на жире, например, расплавленном сале, или же на жирных маслах — обыкновенно оливковом; этот способ находит также довольно обширное применение и дает продукт более высоких качеств по сравнению с перегонкой; 4) поглощением — приемом, основанным на способности жиров, даже твердых, поглощать пары эфирных масел; при этом предназначенный для извлечения масла материал помещается в герметически закупоренное пространство, в которое вставляют обыкновенно стеклянные пластинки с нанесенным тонким слоем жиром; различают рамочный способ поглощения и пневматический — с циркуляцией насыщенного эфирными парами воздуха; 5) экстракцией, т. е. растворением эфирных масел в жидкостях низкой температуры кипения, как эфир, сероуглерод, хлороформ, которые затем отгоняются.
Ароматические вещества, как извлеченные из растений, так равно и синтетические продукты, полученные искусственным путем, по их химическим свойствам смогут быть отнесены к следующим типам химических соединений:
1) углеводороды – бензолового ряда и терпены.
2) алкоголи (жирного ряда, бензолового и терпенные);
3) альдегиды (жирного ряда, бензолового и терпенные);
4) кетоны (жирного ряда, бензолового и терпенные);
5) кислоты, их ангидриды и эфиры (жирного, бензолового и нафталинового рядов);
6) фенольные эфиры (жирного, бензолового и нафталинового рядов);
7) небольшое число соединений с неорганическими замещающими группами.
Из искусственно полученных ароматических веществ следует указать на кумарин, искусственный ванилин, искусственный мускус, ионон и целую массу других продуктов всевозможных запахов, встречающихся в продаже под различными названиями, как экстракты без алкоголя и т. п.
Кроме всем известного употребления ароматических веществ в парфюмерии для изготовления различных косметических товаров, они находят весьма разнообразное применение в медицине; одни как возбуждающие средства, например, бальзамы, скипидар, камеди, чай, кофе; другие как противоспазматические — камфара, мускус, амбра, бобровая струя; красный сандал оказывает вяжущее действие; многие ароматические вещества употребляются как дезинфекционные и консервирующие средства, как например, некоторые смолы, бальзамы, мускус, цивет. Не последнее место занимает также употребление ароматических веществ в кулинарном искусстве для приправ; к таковым относятся: корица, гвоздика, лавровый лист, перец, горчица, мускатный орех, ваниль, анисовое масло и др.
Литература: Базаров и Монтверде, «Душистые растения»; Klimont, «Die synthetischen und isolirten Aromatica»; Heusler, «Die Terpene».
Источник
Ароматические вещества
- Ароматические соединения — органические соединения, имеющие в своём составе ароматическое (бензольное) кольцо.
- Ароматизаторы — вещества, которые используют для придания продуктам и изделиям определённых запахов.
- Душистые вещества — органические соединения, обладающие характерным приятным запахом.
Список значений слова или словосочетания со ссылками на соответствующие статьи. Если вы попали сюда из другой статьи Википедии, пожалуйста, вернитесь и уточните ссылку так, чтобы она указывала на статью. |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Полезное
Смотреть что такое «Ароматические вещества» в других словарях:
Ароматические добавки в тесто — Это эфиромасляные эссенции различных веществ, предназначенные для ароматизации изделий из теста. Иногда они содержат и искусственные вкусовые и ароматические вещества. Их употребляем только в том случае, если нет натуральных, и лишь самую малую… … Кулинарный словарь
ароматические добавки — Пищевые добавки, содержащие концентрированные ароматические вещества, которые либо добывают из растений, либо изготавливают синтетическим способом. Их используют для придания изысканной выпечке лимонного привкуса, ванильного, миндального или … Кулинарный словарь
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, класс органических соединений, характерной чертой к рых являются 1) шестичленное циклическое (замкнутое) строение и 2) особая система распределения сил сродства внутри молекулы, сообщающая большую прочность циклу.… … Большая медицинская энциклопедия
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ — см. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (бензол, толуол, ксилол, нафталин, анилин, толуидин, моно и динитробензол, моно и динитротолуол и др.) могут поступать с различных предприятий нефтеперерабатывающих, по производству пластмасс,… … Болезни рыб: Справочник
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится… … Энциклопедия Кольера
Ароматические соединения — Запрос «Арены» перенаправляется сюда; см. также другие значения. Бензол одно из наиболее распространённых ароматических соединений Ароматические соединения циклические о … Википедия
Ароматические средства — лекарственные вещества с летучими эфирными маслами, сильно и по большей части приятно пахучими; имеют возбудительное действие, а многие употребительны как пряности. Принятые внутрь, они возбуждают вкусовые и желудочные нервы, вызывая отделение… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Дымообразующие вещества — вещества, дающие при введении их в атмосферу устойчивые дымы или туманы Аэрозоли. Д. в. предназначены для получения маскирующих дымовых завес (См. Дымовая завеса) или сигнальных дымов. Д. в., применяемые для получения маскирующих дымов,… … Большая советская энциклопедия
Дубящие вещества — вещества, применяемые при выделке (дублении (См. Дубление)) кожи и меха. Д. в. подразделяют на минеральные и органические. К минеральным Д. в. относят соединения хрома, алюминия, циркония, титана, кремния, железа и др. Большинство этих… … Большая советская энциклопедия
Органические вещества — Органические соединения, органические вещества класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов).[1] Содержание 1 История 2 Класси … Википедия
Источник
Ароматизаторы: натуральный или идентичный натуральному. В чем разница?
Что это значит и всегда ли натуральный ароматизатор является действительно натуральным?
Прежде всего — ароматиза́торы (отду́шки) — это вещества, которые используют для придания продуктам или изделиям определённых запахов, создания или улучшения аромата.
Пищевой ароматизатор (food flavouring) — это вкусоароматическое вещество, и/или вкусоароматический препарат, и/или технологический ароматизатор, и/или коптильный ароматизатор или их смесь, образующие вкусоароматическую часть, предназначенные для придания пищевым продуктам аромата и/или вкуса, за исключением сладкого, кислого и солёного, с добавлением или без добавления носителей-наполнителей или растворителей-наполнителей, пищевых добавок и пищевого сырья
Различаются ароматизаторы между собой способом получения того или иного аромата, который в свою очередь оказывает существенное влияние на конечную стоимость продукта.
1. Ароматизатор идентичный натуральному: это вкусоароматическое вещество, идентифицированное в сырьё растительного или животного происхождения и полученное с помощью химических методов.
Ароматизаторы «груши», «малины», «винограда» и пр. имеют такой же состав, что и их натуральные аналоги, ягоды и фрукты. Только получаются они не физически, а химически (синтезируются в лаборатории), но формулу имеют такую же, что и натуральные ароматизаторы, потому и называются идентичными им.
2. Натуральный ароматизатор. Понятие «натуральный ароматизатор» в разных странах определяется по-разному. В России натуральный ароматизатор определяют как «Пищевой ароматизатор, вкусоароматическая часть которого содержит один или несколько вкусоароматических препаратов и/или одно или несколько натуральных вкусоароматических веществ. Например, натуральный ароматизатор апельсина получается путём экстракции аромата из корок апельсина.
Также для получения натурального ароматизатора могут быть использованы различные натуральные (важно) вещества не обязательно являющиеся первоисточником конкретного аромата.
Ароматизаторы подразделяют:
— по агрегатному состоянию — жидкие, порошкообразные, пастообразные, эмульсионные
— по области применения — напиточные, кондитерские, гастрономические, масложировые и т. д.
— по способу изготовления — композиционные (композиции из индивидуальных веществ и их смесей), реакционные (технологические), коптильные
Источник
Ароматические соединения
Ароматические соединения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.
Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения. Среди небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин, пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Известны и неорганические ароматические соединения, например боразол («неорганический бензол»).
В структуре молекул многих соединений можно выделить несколько ароматических систем, которые могут быть по отношению друг к другу изолированными либо конденсированными. В качестве примеров бензоидных соединений с изолированными бензольными ядрами можно назвать такие соединения как дифенилметан и полистирол, с удалёнными друг от друга бензольные ядра, а также дифенил и терфенилы с непосредственно связанными ядрами. Примерами бензоидных соединений с конденсированными (аннелированными) бензольными ядрами являются такие соединения как нафталин, пирен и прочие ПАУ. В структуре дифенилена бензольные ядра непосредственно связаны друг с другом, но, в отличие от дифенила, у дифенилена бензольные ядра не являются изолированными. Если принять во внимание тот факт, что в одной молекуле может различным образом сочетаться различное число различных ароматических и неароматических групп, то становится очевидно, что число возможных ароматических соединений и их разнообразие практически не ограничены.
Широко распространены и имеют большое практическое значение бензоидные ароматические углеводороды (арены). Помимо бензольных колец арены часто содержат другие разнообразные углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические). Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные. Ароматические углеводороды — исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.
Содержание
Критерии ароматичности
Единой характеристики, позволяющей надежно классифицировать соединение как ароматическое или неароматическое не существует. Основными характеристиками ароматических соединений являются:
- склонность к реакциям замещения, а не присоединения (определяется легче всего, исторически первый признак, пример — бензол, в отличие от этилена не обесцвечивает бромную воду)
- выигрыш по энергии, в сравнении с системой несопряженных двойных связей. Также называется Энергией Резонанса (усовершенствованный метод — Энергией Резонанса Дьюара) (выигрыш настолько велик, что молекула претерпевает значительные преобразования для достижения ароматичного состояния, например циклогексадиен легко дегидрируется до бензола, двух и трехатомные фенолы существуют преимущественно в форме фенолов (енолов), а не кетонов и.т.д.).
- наличие кольцевого магнитного тока (наблюдение требует сложной аппаратуры), этот ток обеспечивает смещение хим-сдвигов протонов, связанных с ароматическим кольцом в слабое поле (7-8 м.д. для бензольного кольца), а протонов расположенных над/под плоскостью ароматической системы — в сильное поле (спектр ЯМР).
- наличие самой плоскости (минимально искаженной), в которой лежат все (либо не все — гомоароматичность) атомы образующие ароматическую систему. При этом кольца пи-электронов, образующиеся при сопряжении двойных связей (либо электронов входящих в кольцо гетероатомов) лежат над и под плоскостью ароматической системы.
- практически всегда соблюдается Правило Хюккеля: ароматичной может быть лишь система, содержащая (в кольце) 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Система, содержащая 4n электронов является антиароматичной (в упрощенном понимании это обозначает избыток энергии в молекуле, неравенство длин связей, низкая стабильность — склонность к реакциям присоединения). В то же время, в случае пери-сочленения (есть атом(ы), принадлежащий(е) одновременно 3 циклам, то есть возле него нет атомов водорода или заместителей), общее число пи-электронов не соответствует правилу Хюккеля (фенален, пирен, коронен). Также предсказывается, что если удастся синтезировать молекулы в форме ленты Мёбиуса (кольцо достаточно большого размера, дабы закручивание в каждой паре атомных орбиталей было мало), то для таких молекул система из 4n электронов будет ароматичной, а из 4n+2 электронов — антиароматичной.
Получение
- Каталитическая дегидроциклизация алканов, то есть отщепление водорода с одновременной циклизацией. Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.
- Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных. В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 °C. (Н. Д. Зелинский)
- Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C. (Н. Д. Зелинский)
- Алкилирование бензола галогенопроизводными или олефинами. (Реакция Фриделя — Крафтса)
Классификация
В общих чертах ароматические углеводороды можно классифицировать следующим образом:
Системы с 2 π-электронами.
Представлены производными катиона циклопропенилия и дикатион циклобутадиена. Например перхлорат циклопропенилия.
Системы с 6 π-электронами.
- Бензол и его гомологи
- Циклопентадиенил-анион
- Циклогептатриенил-катион
- Дианион циклобутадиена, дикатион циклооктатетраена
- Пяти- и шестичленные циклы, содержащие один или несколько гетероатомов, обычно азота, кислорода или серы. Наиболее известны среди них пиррол, фуран, тиофен, пиридин.
Системы с 10 π-электронами.
- Нафталин. Широко встречается в природе, конденсированные бензольные кольца.
- Азулен. Изомер нафталина, содержит в себе 5- и 7-членное кольца. Встречается в эфирных маслах.
- Дианион циклооктатетраена, анион циклононатетраена, азонин, 1,6-замещенные-[10]-аннулены (мостиковые).
- Индол, хинолин, изохинолин, хиназолин, хиноксалин, другие системы, основанные на бензольном кольце, конденсированном с другим кольцом, в котором находится гетероатом. Широко распространены в природе.
- Хинолизидин, пирролизидин, пурин, птеридин (их аналоги) — бициклические производные пиррола, пиридина и т. д. Содержат атомы азота (реже — кислорода в точке сопряжения либо несколько гетероатомов, в обоих кольцах). Широко распространены в природе.
Системы с 14 π-электронами.
- Антрацен, фенантрен, в определенном смысле — фенален — конденсированные бензольные кольца. Соединения такого типа называют полиценами (следующий — тетрацен).
- [14]-аннулен. Как сам по себе, так и его мостиковые вариации (транс-15,16-диметилгидропирен, син-1,6:8,13-бисоксидо[14]аннулен). Также ароматичен дегидро[14]аннулен.
Системы с более чем 14 π-электронами.
- 18-Аннулен, кекулен [1] .
- Коронен — ароматически полициклический углеводород, содержащий 24 π-электрона, что означает по правилу Хюккеля его антиароматичность. Однако π-электронная система коронена состоит из двух концентрических колец, содержащих 18 (внешнее) и 6 (внутреннее) электронов [2] .
Один из атомов кольца, которое не может расположиться в плоскости, резко выведен из этой плоскости, сохраняет sp³-гибридизацию и не участвует в сопряжении. Так, при растворении циклооктатетраена в серной кислоте образуется гомотропилиевый ион. Аналогичную структуру имеет трисгомоциклопропенильный катион
И прочие мезоионные соединения. Принадлежность сиднонов к ароматическим соединениям так и не была однозначно принята всеми учеными (предлагал В. Бекер). Впрочем единственный протон, связанный с углеродом, вступает во многие реакции, характерные для аренов (нитрование, сульфирование, хлорирование, меркурирование и.т.д.), а сам сиднон содержит циклическую систему пи-орбиталей.
Представитель — [4,2]спирарен. Подчиняется правилу Хюккеля.
Свойства
Как правило, ароматические соединения — твердые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра. Для ароматических соединений характерны реакции замещения, как электрофильного (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, др.), так и нуклеофильного (по различным механизмам). Возможны реакции присоединения, окисления (для моноядерных аренов — в весьма жестких условиях и/или с катализаторами).
Источник